Naringenin – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Naringenin, ein Flavanon, das hauptsächlich in Citrusfrüchten wie Grapefruits und Orangen vorkommt, spielt eine wesentliche Rolle in der pflanzlichen Chemie und menschlichen Ernährung. Dieser Artikel gibt einen Überblick über die Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung von Naringenin sowie seine biochemischen Eigenschaften und physiologischen Effekte.

Definition und Vorkommen

• Herkunft: Naringenin ist ein Aglykon, das aus dem Glykosid Naringin stammt, welches den bitteren Geschmack von Grapefruits ausmacht. Im Verdauungsprozess wird Naringin zu Naringenin hydrolysiert, besonders durch das Enzym Naringinase, das im Darm aktiv ist.

Synthese und Umwandlung

• Synthese im Pflanzenreich: In Pflanzen wird Naringenin durch den Phenylpropanoid-Weg synthetisiert, beginnend mit der Aminosäure Phenylalanin. Dieser Weg ist entscheidend für die Produktion verschiedener sekundärer Pflanzenstoffe, einschließlich Flavonoide.
• Umwandlung im menschlichen Körper: Nach der oralen Aufnahme wird Naringenin aus seinem Glykosid im Magen-Darm-Trakt freigesetzt und anschließend resorbiert.

Resorption und Bioverfügbarkeit

• Hohe Bioverfügbarkeit: Naringenin zeichnet sich durch eine relativ hohe Bioverfügbarkeit aus, was bedeutet, dass nach der Zufuhr hohe Konzentrationen im Blut gemessen werden können.
• Fettlöslichkeit: Als fettlösliche Substanz reichert sich Naringenin in den Zellmembranen an und kann dort seine antioxidative Wirkung entfalten.

Transport und Verteilung

• Transport im Körper: Naringenin wird im Körper durch Bindung an Plasmaproteine transportiert, hauptsächlich an Albumin. Diese Bindung erleichtert den Transport durch den Blutkreislauf zu verschiedenen Organen und Geweben.
• Zelluläre Aufnahme: Die Aufnahme von Naringenin in die Zellen erfolgt vorwiegend durch passive Diffusion aufgrund seiner Lipophilie.

Physiologische Wirkungen

• Antioxidative Eigenschaften: Naringenin ist in der Lage, freie Radikale zu neutralisieren und schützt somit Zellen vor oxidativem Stress, was zu DNA-Schutz und einer Reduzierung von Schäden an Zellstrukturen führt.
• Entgiftung durch Phase-II-Enzyme: Naringenin induziert die Bildung von Phase-II-Enzymen, die eine wichtige Rolle bei der Entgiftung von Toxinen und Karzinogenen spielen.

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag