Anthocyane – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Anthocyane sind wasserlösliche Pigmente, die in vielen Pflanzen vorkommen. Die Farbpalette der wasserlöslichen Pigmente reicht von rötlichen Tönen über Blau bis zu Violett. Anthocyane gehören zur Gruppe der Flavonoide, die wiederum zu den Polyphenolen zählen, und bestehen aus einem gemeinsamen Grundgerüst (Flavonoid-Grundgerüst: aromatischer Ring A-B, konjugierte Doppelbindungen in den aromatischen Ringen, Zuckergruppen), das je nach Pflanzenart und Sorte variieren kann.

Sie sind weitverbreitet im Pflanzenreich, sind aber nicht in Tieren, Wasserpflanzen oder Mikroorganismen zu finden. Zu Anthocyan-reichen Lebensmitteln gehören z. B.  Blaubeeren, Himbeeren, rote Trauben, schwarze Johannisbeeren und Rotkohl [1-3]. Schätzungen deuten darauf hin, dass die tägliche Aufnahme von Anthocyanen in europäischen Ländern zwischen 10 und 30 mg liegt.

Im pflanzlichen Organismus kommen Flavonoide wie Anthocyane überwiegend in gebundener Form als Glykosid (Anthocyanidine) und zum geringen Teil in freier Form als Aglykon vor [4]. Die Anthocyanidine sind der farbgebende Bestandteil der Anthocyane und wirken antioxidativ.

Es sind etwa 250 Anthocyane bekannt.

Zu den in der Natur am häufigsten verbreiteten Anthocyanidinen zählen:

• Aurantinidin
• Capensinidin
• Cyanidin
• Delphinidin
• Europinidin
• Fisetindin
• Guibourtindin
• Hirsutidin
• 6-Hydroxydelphinidin
• Malvidin
• Pelargonidin
• Peonidin
• Petunidin
• Pulchelidin
• Quercetagetinidin
• Robinetinidin
• Rosinidin

Anthocyane werden in der Lebensmittelindustrie zur Färbung von Marmeladen, Süßwaren, Speiseeis und anderen Lebensmitteln eingesetzt.

Synthese

Der Stoffwechsel von Anthocyanen beginnt mit ihrer Biosynthese in den Pflanzenzellen. Sie werden aus Vorläuferverbindungen (oligomere Proanthocyanidine (OPC)) synthetisiert und in verschiedenen Pflanzenteilen, wie Früchten und Blüten, gespeichert. Die Anthocyan-Synthese beginnt mit dem Stoffwechselweg der Phenylpropanoide. Hier wird die Aminosäure Phenylalaninin in 4-Cumaroyl-Coenzym A umgewandelt. Dieses Molekül wird dann in weiteren Schritten zu verschiedenen Verbindungen wie Chalkon und Dihydroflavonol umgebaut. Schließlich erfolgt die Umwandlung in Anthocyane [2].

Resorption, Transport und Verteilung im Körper

Die nutritiv aufgenommenen freien und glykosidisch gebundenen Flavonoide gelangen in den Dünndarm. Die Flavonoid-Aglykone werden über passive Diffusion in die Enterozyten (Zellen der Darmschleimhaut) aufgenommen. Ein Teil der Flavonoid-Glykoside wird über den Natrium-/Glukose-Cotransporter-1 (SGLT-1) absorbiert. Dieser schleust Natriumionen zusammen mit Glucose mittels eines Symports (Membrantransportprotein) in die Zelle. Auf diese Weise gelangen die Flavonoid-Glykoside intakt ins Mukosaepithel (Darmschleimhaut). Absorbierte Flavonoide werden über die Pfortader zur Leber transportiert. Hier erfolgt die Konjugation oder Methylierung mit Glucuronsäure oder Sulfat über die Phase-II-Reaktionen.

Bioverfügbarkeit

Beim Verzehr von Anthocyan-reichen Lebensmitteln werden diese Pigmente im Gastrointestinaltrakt (Magen-Darm-Trakt) freigesetzt und von Enzymen weiter abgebaut. Die resorbierten Abbauprodukte können dann im Blutkreislauf zirkulieren und verschiedene Gewebe im Körper beeinflussen [1-3]. Die Bioverfügbarkeit von Anthocyanen kann von verschiedenen Faktoren beeinflusst werden. Folgend finden sich einige Beispiele [3, 5]:

• Unterschiedliche Anthocyane können unterschiedliche Grade der Bioverfügbarkeit aufweisen. Einige Anthocyane werden leichter resorbiert als andere, abhängig von ihrer chemischen Struktur.
• Die gleichzeitige Aufnahme von Nährstoffen, die die Resorption von Anthocyanen fördern, wie z. B. Resveratrol und Vitamin C.
• Der pH-Wert des Magens kann die Stabilität von Anthocyanen beeinflussen. Ein niedriger pH-Wert im Magen kann dazu führen, dass Anthocyane ihre Struktur verändern und weniger resorbierbar werden.
• Ein gesunder Gastrointestinaltrakt kann die Bioverfügbarkeit von Anthocyanen verbessern, da sie im Dünndarm resorbiert werden. Probleme im Verdauungstrakt, wie Entzündungen oder Darmerkrankungen, können die Aufnahme von Anthocyanen beeinträchtigen.

Ausscheidung

Die im Dünndarm nicht absorbierten Flavonoid-Glykoside werden durch die Mikroorganismen des Kolons (Dickdarm) in freie Phenolsäuren und Flavonoidaglykone umgeformt. Während ein Teil diese Flavonoide passiv in das Kolonepithel (Darmschleimhaut) gelangt, wird der andere Teil weiterhin durch die Mikroflora abgebaut und über den Kot ausgeschieden [4].

Des Weiteren wurde folgendes Fachbuch für die Verfassung dieses Artikels herangezogen [6].

Literatur

1. Kalt W, Cassidy A, Howard LR, Krikorian R, Stull AJ, Tremblay F, Zamora-Ros R. Recent Research on the Health Benefits of Blueberries and Their Anthocyanins. Adv Nutr. 2020 Mar 1;11(2):224-236
   
2. Smeriglio A, Barreca D, Bellocco E, Trombetta D: Chemistry, Pharmacology and Health benefits of Anthocyanins. Phyt Res 2016; Aug 1; 30 (8):1265-1286
   
3. Tian L, Tan Y, Chen G, Wang G, Sun J, Ou S, Chen W, Bai W. Metabolism of anthocyanins and consequent effects on the gut microbiota. Crit Rev Food Sci Nutr. 2019;59(6):982-991
   
4. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
5. Fang J. Bioavailability of anthocyanins. Drug Metab Rev. 2014 Nov;46(4):508-520.
6. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag