Apigenin – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Apigenin ist ein Flavon, das zur Unterklasse der Flavone gehört und für seine antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften bekannt ist. Chemisch charakterisiert durch seine Struktur als 4',5,7-Trihydroxyflavon, ist Apigenin in einer Vielzahl von Pflanzen zu finden, darunter Kamille, Petersilie, Sellerie und vielen anderen Gemüsearten [1, 2].

Synthese in Pflanzen

In Pflanzen wird Apigenin durch den Phenylpropanoidweg synthetisiert, der mit der Umwandlung von Phenylalanin in Zimtsäure beginnt. Diese wird dann weiter zu p-Cumarsäure und schließlich zu Flavonoiden wie Apigenin umgesetzt. Die enzymatischen Schritte involvieren Schlüsselenzyme wie die Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) und Flavon-Synthasen.

Resorption

Die Resorption von Apigenin im menschlichen Körper beginnt im Dünndarm, wo es hauptsächlich als Aglykon aufgenommen wird, nachdem Glykoside durch Laktase-Phlorizin-Hydrolase oder andere Glykosidasen gespalten wurden. Die Bioverfügbarkeit von Apigenin ist relativ gering, was teilweise auf seine schnelle Metabolisierung und die begrenzte Fähigkeit wasserlöslicher Formen zurückzuführen ist, die Zellmembranen zu durchdringen.

Transport und Verteilung

Nach der Absorption wird Apigenin in der Leber weiter metabolisiert, hauptsächlich durch Konjugation mit Sulfat und Glucuronid. Diese Konjugate sind wasserlöslich und können leicht über die Nieren ausgeschieden werden, was die kurze Halbwertszeit von Apigenin im Körper erklärt. Ein kleiner Teil des aufgenommenen Apigenins zirkuliert jedoch in freier Form im Blutplasma und kann verschiedene Gewebe erreichen, wo es seine biologischen Wirkungen entfaltet.

Metabolismus und Ausscheidung

Der Metabolismus von Apigenin erfolgt vorrangig in der Leber, wo es zu verschiedenen Metaboliten verarbeitet wird, die dann über die Galle oder direkt in den Urin ausgeschieden werden können. Die Hauptmetaboliten sind glucuronidierte und sulfatierte Formen, die eine erhöhte Löslichkeit im Wasser aufweisen und damit die renale Ausscheidung erleichtern.

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag