Catechin – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Catechin gehört zu den farblosen Flavanolen, welche eine Untergruppe der Flavonoide sind. Diese werden zu den sekundären Pflanzenstoffen (bioaktive Substanzen mit potentiell gesundheitsfördernder Wirkung) gerechnet.

Das Catechin besitzt eine Flavonoidgrundstruktur, welche auch Flavan genannt wird. Es setzt sich aus zwei Benzolringen, in deren Mitte sich ein O-heterozyklischer Pyranring, zusammen [1]. Am Pyranring sind das zweite und dritte Kohlenstoff mit einer Einfachbindung verbunden. Zudem befindet sich am 3. Kohlenstoff einer Hydroxygruppe. Die Summenformel lautet C₁₅H₁₄O₆.
Catechine bilden den monomeren Baustein für Proanthocyanidine. Diese farblosen Bitterstoffe gehören ebenfalls zu den Flavanolen.

Catechine existieren in verschiedenen isomeren Formen. Die wichtigsten sind:

• Epicatechin (EC)
• Epicatechingallat (ECG)
• Epigallocatechin (EGC)
• Epigallocatechingallat (EGCG)

EGCG ist die am häufigsten vorkommende und am besten untersuchte Form, insbesondere in grünem Tee.

Catechine machen in Grüntee etwa 17 bis 40 Prozent des Trockengewichtes aus. Bei schwarzem Tee sind es maximal zehn Prozent, da während der Oxidation (Fermentierung) aus einem großen Teil der Catechine komplexe Polyphenole wie Theaflavine, Theaflavinsäuren, Theaflagalline und Thearubigine entstehen. Des Weiteren sind Catechine in Weiß- sowie Oolong-Tee, in Wein und verschiedenen Obstsorten zu finden [6].

Synthese

Als sekundärer Pflanzenstoff wird Catechin nur von Pflanzen synthetisiert (hergestellt) und ist hier in den Randschichten und in den äußeren Blättern zu finden. Daher kommt Catechin vorrangig in pflanzlichen Lebensmitteln vor, wobei der Gehalt je nach Anbauweise, Jahreszeit und Sorte des Lebensmittels variiert.
In 100 g frisch gebrühtem grünen Tee sind 4,47 mg Catechin zu finden. Dunkle Schokolade enthält 24,20 mg pro 100 g. Backkakaopulver hat mit 64,33 mg (je 100 g) quantitativ (mengenmäßig) den bedeutendsten Anteil an Catechin [4].

Im pflanzlichen Organismus kommen Flavonoide wie Catechin überwiegend in gebundener Form als Glykosid (Bindung an Glucose) und zum geringen Teil in freier Form als Aglykon (ohne Zuckerverbindung) vor [1].

Resorption

Die nutritiv (über die Ernährung) aufgenommenen freien und glykosidisch gebundenen Flavonoide gelangen in den Dünndarm. Die Flavonoid-Aglykone werden über passive Diffusion in die Enterozyten (Zellen des Dünndarmepithels) aufgenommen. Ein Teil der Flavonoid-Glykoside wird über den Natrium/Glucose-Cotransporter-1 (SGLT-1) absorbiert (aufgenommen). Dieser schleust Natriumionen zusammen mit Glucose mittels eines Symports (gleichgerichteter Transport) in die Zelle [1]. Auf diese Weise gelangen die Flavonoid-Glykoside intakt ins Mukosaepithel (Darmschleimhaut). Die im Dünndarm nicht absorbierten Flavonoid-Glykoside werden durch die Mikroorganismen des Colons (Dickdarm) in freie Phenolsäuren und Flavonoidaglykone umgeformt. Während ein Teil diese Flavonoide passiv in das Colonepithel gelangt, wird der andere Teil weiterhin durch die Mikroflora abgebaut und über den Fäzes (Kot) ausgeschieden.

Flavonoide sind mit > 15 % gut bioverfügbar [1]. Die Zubereitung im Wasser kann zu einem 50%igen Verlust der wasserlöslichen Flavonoide führen. Um grünen Tee optimal aufzubrühen, eignet sich eine Temperatur von 85 °C. In einer Studie wurde festgestellt, dass die Gehalte von Catechin, Gallocatechin sowie Gallocatechingallat kontinuierlich mit der Dauer der Ziehzeit steigen [5]. Die Gehalte an Epicatechin, Epicatechingallat, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat nehmen innerhalb der ersten 3 bis 5 Minuten zu. Danach sinkt deren Anteil im grünen Tee [5]. Auch anhand sensorischer Punkte schneidet der grüne Tee nach einer Ziehzeit von 3 bis 5 Minuten am besten ab. Je länger der grüne Tee zieht, umso bitterer wird der Geschmack sowie das Aroma [5].

Transport und Verteilung im Körper

Absorbierte Flavonoide werden über die Pfortader zur Leber transportiert. Hier erfolgt die Konjugation oder Methylierung mit Glucuronsäure oder Sulfat über die Phase-II-Reaktionen [1]. Anschließend kommt es zur Elimination über die Galle.

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Wierzejska R: Tea and health – a review of current state of knowledge. Przegl Epidemiol. 2014;68(3):501-6, 595-9.
3. Khan N, Mukhtar H: Tea and health: studies in humans. Curr Pharm Des. 2013;19(34):6141-7.
4. Bhagwat S, Haytowitz DB, Holden JM: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods. Release 3.1, December 2013 Slightly revised, May 2014
5. Saklar S, Ertas E, Ozdemir IS, Karadeniz B: Effects of different brewing conditions on catechin content and sensory acceptance in Turkish green tea infusions. J Food Sci Technol. 2015 Oct;52(10):6639-46.
6. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag