Epicatechin – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Epicatechin (EC) gehört zu den farblosen Flavanolen, welche eine Untergruppe der Flavonoide sind. Diese werden zu den sekundären Pflanzenstoffen (bioaktive Substanzen mit potentiell gesundheitsfördernder Wirkung) gerechnet.

Chemisch betrachtet hat Epicatechin einen vergleichbaren Aufbau wie Catechin. Es setzt sich aus zwei Benzolringen, in deren Mitte ein O-heterozyklischer Pyranring zu finden ist, zusammen [1]. Am Pyranring sind das zweite und dritte Kohlenstoff mit einer Einfachbindung verbunden. Zudem befindet sich am 3. Kohlenstoff einer Hydroxygruppe. Aufgrund des Stereozentrums am 2. Kohlenstoff unterscheiden sich Epicatechin und Catechin. Epicatechin verfügt über eine cis-Konfiguration und Catechin über eine trans-Konfiguration.  
Die Summenformel lautet ebenfalls C₁₅H₁₄O₆.

Epicatechin ist beispielsweise in Schokolade und in den Schalen von Äpfeln enthalten [6]. 

Synthese

Als sekundärer Pflanzenstoff wird Epicatechin nur von Pflanzen synthetisiert (hergestellt) und ist hier in den Randschichten und in den äußeren Blättern zu finden. Daher kommt Epicatechin vorrangig in pflanzlichen Lebensmitteln vor, wobei der Gehalt je nach Anbauweise, Jahreszeit und Sorte des Lebensmittels variiert.
In 100 g Backkakaopulver ist mit 196,43 mg ein hoher Anteil an Epicatechin zu finden. Dunkle Weintrauben enthalten 8,68 mg Epicatechin pro 100 g [4].

Im pflanzlichen Organismus kommen Flavonoide wie Epicatechin überwiegend in gebundener Form als Glykosid (Bindung an Glucose) und zum geringen Teil in freier Form als Aglykon (ohne Zuckerverbindung) vor [1].

Resorption

Die nutritiv (über die Ernährung) aufgenommenen freien und glykosidisch gebundenen Flavonoide gelangen in den Dünndarm. Die Flavonoid-Aglykone werden über passive Diffusion in die Enterozyten (Zellen des Dünndarmepithels) aufgenommen. Ein Teil der Flavonoid-Glykoside wird über den Natrium/Glucose-Cotransporter-1 (SGLT-1) absorbiert (aufgenommen). Dieser schleust Natriumionen zusammen mit Glucose mittels eines Symports (gleichgerichteter Transport) in die Zelle [1]. Auf diese Weise gelangen die Flavonoid-Glykoside intakt ins Mukosaepithel (Darmschleimhaut). Die im Dünndarm nicht absorbierten Flavonoid-Glykoside werden durch die Mikroorganismen des Colons (Dickdarm) in freie Phenolsäuren und Flavonoidaglykone umgeformt. Während ein Teil diese Flavonoide passiv in das Colonepithel gelangt, wird der andere Teil weiterhin durch die Mikroflora abgebaut und über den Fäzes (Kot) ausgeschieden.

Flavonoide sind mit > 15 % gut bioverfügbar [1]. Die Zubereitung im Wasser kann zu einem 50%igen Verlust der wasserlöslichen Flavonoide führen. Um grünen Tee optimal aufzubrühen, eignet sich eine Temperatur von 85 °C. In einer Studie wurde festgestellt, dass die Gehalte an Epicatechin, Epicatechingallat, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat innerhalb der ersten 3 bis 5 Minuten ansteigen. Mit Dauer der Ziehzeit wiederum sinkt deren Anteil im grünen Tee [5]. Im Gegensatz hierzu steigen die Gehalte von Catechin, Gallocatechin sowie Gallocatechingallat kontinuierlich mit der Dauer der Ziehzeit. Auch anhand sensorischer Punkte schneidet der grüne Tee nach einer Ziehzeit von 3 bis 5 Minuten am besten ab. Je länger der grüne Tee zieht, umso bitterer wird der Geschmack sowie das Aroma [5].

Transport und Verteilung im Körper

Absorbierte Flavonoide werden über die Pfortader zur Leber transportiert. Hier erfolgt die Konjugation oder Methylierung mit Glucuronsäure oder Sulfat über die Phase-II-Reaktionen [1]. Anschließend kommt es zur Elimination über die Galle.

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Wierzejska R: Tea and health – a review of current state of knowledge. Przegl Epidemiol. 2014;68(3):501-6, 595-9.
3. Khan N, Mukhtar H: Tea and health: studies in humans. Curr Pharm Des. 2013;19(34):6141-7.
4. Bhagwat S, Haytowitz DB, Holden JM: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods. Release 3.1, December 2013 Slightly revised, May 2014
5. Saklar S, Ertas E, Ozdemir IS, Karadeniz B: Effects of different brewing conditions on catechin content and sensory acceptance in Turkish green tea infusions. J Food Sci Technol. 2015 Oct;52(10):6639-46.
6. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag