Epigallocatechingallat – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Epigallocatechingallat (EGCG) gehört zu den farblosen Flavanolen, welche eine Untergruppe der Flavonoide sind. Chemisch betrachtet ist das monomere Flavanol EGCG ein Carbonsäureester aus Epigallocatechin und Gallussäure. Die Flavonoidgrundstruktur wird auch Flavan genannt und besteht aus zwei Benzolringen, in deren Mitte sich ein Tetrahydropyran-Ring befindet [1].

Als sekundärer Pflanzenstoff wird EGCG nur von Pflanzen synthetisiert und ist hier in den Randschichten und in den äußeren Blättern zu finden. Daher kommt EGCG vorrangig in pflanzlichen Lebensmitteln vor, wobei der Gehalt je nach Anbauweise, Jahreszeit und Sorte des Lebensmittels variiert.

Grüner Tee enthält mit 70,2 mg (je 100 g frisch gebrühtem Tee) quantitativ den bedeutendsten Anteil an EGCG [4]. In 100 g Pekannüsse sind 2,3 mg EGCG enthalten. Im pflanzlichen Organismus kommen Flavonoide wie EGCG überwiegend in gebundener Form als Glykosid und zum geringen Teil in freier Form als Aglykon vor [1].

Epigallocatechingallat kommt als Hauptbestandteil und Hauptwirkstoff im grünen Tee vor [2]. Weitere Inhaltsstoffe sind die Catechine Epicatechin, Epicatechingallat und Epigallocatechin sowie andere Flavonoide wie Kaempferol, Quercetin und Myricetin [3].

Neben Wasser ist Tee weltweit das am häufigsten genossene Getränk. In Asien werden dem Tee – insbesondere dem grünen Tee – nicht nur belebende, sondern auch in hohem Grad gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen. Daher ist in den letzten Jahren das wissenschaftliche Interesse am grünen Tee – und dem darin enthaltenen Epigallocatechingallat – gestiegen.

Synthese

Die Synthese von EGCG erfolgt zunächst im sogenannten Phenylpropanoid-Stoffwechselweg, einem grundlegenden biochemischen Pfad in Pflanzen. Dieser Stoffwechselweg beginnt mit der Umwandlung der Aminosäure Phenylalanin in eine Verbindung namens Cumaroyl-Coenzym A. Diese wird weiter in den Flavonoid-Stoffwechselweg geleitet, wo sie zu Dihydroflavonolen umgewandelt wird. Eine Schlüsselverbindung in diesem Prozess ist Dihydrokaempferol, die in einer Reihe von Schritten zu Catechinen wie Epicatechin und Epigallocatechin umgewandelt wird. Epigallocatechin ist eine der Vorstufen von EGCG.

Schließlich erfolgt die Synthese von EGCG aus Epigallocatechin und Gallussäure. Dabei handelt es sich um eine oxidative Reaktion, die in den Chloroplasten der Pflanzenzellen stattfindet. Dieser Prozess wird von einer Vielzahl von Enzymen gesteuert, die in den verschiedenen Schritten der Synthese beteiligt sind. Die genaue Regulation dieses Syntheseweges kann von Umweltfaktoren wie Lichtexposition, Temperatur und Nährstoffverfügbarkeit beeinflusst werden, was dazu führt, dass die Menge und Qualität von EGCG in den Pflanzen variieren kann [4, 5].

Resorption, Transport und Verteilung im Körper

Die nutritiv aufgenommenen freien und glykosidisch gebundenen Flavonoide gelangen in den Dünndarm. Die Flavonoid-Aglykone werden über passive Diffusion in die Enterozyten (Zellen der Darmschleimhaut) aufgenommen. Ein Teil der Flavonoid-Glykoside wird über den Natrium-/Glukose-Cotransporter-1 (SGLT-1) absorbiert. Dieser schleust Natriumionen zusammen mit Glucose mittels eines Symports in die Zelle. Auf diese Weise gelangen die Flavonoid-Glykoside intakt ins Mukosaepithel (Darmschleimhaut). Absorbierte Flavonoide werden über die Pfortader zur Leber transportiert. Hier erfolgt die Konjugation oder Methylierung mit Glucuronsäure oder Sulfat über die Phase-II-Reaktionen. Die meisten Metaboliten von EGCG und ein kleiner Teil des unveränderten EGCG werden über die Nieren ausgeschieden und gelangen in den Urin. Ein weiterer Teil kann über die Gallenflüssigkeit in den Darm gelangen und von dort ausgeschieden werden [1].

Bioverfügbarkeit

Flavonoide sind mit > 15 % gut bioverfügbar [1]. Die Zubereitung im Wasser kann zu einem 50%igen Verlust der wasserlöslichen Flavonoide führen. Um grünen Tee optimal aufzubrühen, eignet sich eine Temperatur von 85 °C. Bereits nach 3 Minuten ist der EGCG-Gehalt mit 50,69 mg/100 ml am höchsten [2]. In einer Studie wurde festgestellt, dass die Gehalte an Epicatechin, Epicatechingallat, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat innerhalb der ersten 3 bis 5 Minuten ansteigen. Mit Dauer der Ziehzeit wiederum sinkt deren Anteil im grünen Tee [7]. Im Gegensatz hierzu steigen die Gehalte von Catechin, Gallocatechin sowie Gallocatechingallat kontinuierlich mit der Dauer der Ziehzeit. Auch anhand sensorischer Punkte schneidet der grüne Tee nach einer Ziehzeit von 3 bis 5 Minuten am besten ab. Je länger der grüne Tee zieht, umso bitterer wird der Geschmack sowie das Aroma [7].

Die Bioverfügbarkeit von EGCG im Plasma ist geringer als die von anderen Catechinen wie Epigallocatechin und Epicatechin. Nachdem gesunde Probanden 697 mg grünen Tee eingenommen hatten, konnte im Plasma lediglich 0,07 % bis 0,2 % des EGCG-Gehaltes nachgewiesen werden [8].

Die Menge an aufgenommenem EGCG, die tatsächlich im Körper verfügbar ist, kann von verschiedenen Faktoren abhängen. Folgend sind einige Beispiele aufgezählt [4, 5]:

• Die Aufnahme von EGCG im Verdauungstrakt ist ein entscheidender Schritt für seine Bioverfügbarkeit. EGCG ist wasserlöslich, was seine Absorption im Dünndarm erleichtert. Allerdings kann die Aufnahme von EGCG durch andere Nahrungsbestandteile, wie Ballaststoffe oder Milchproteine, beeinflusst werden. Es wurde gezeigt, dass Ballaststoffe die Bioverfügbarkeit von EGCG verringern können, während Milchproteine die Aufnahme erleichtern können.
• EGCG kann im Darm durch enzymatische Prozesse abgebaut werden, bevor es in den Blutkreislauf gelangt. Dieser Prozess kann die Bioverfügbarkeit von EGCG reduzieren. Einige individuelle Unterschiede im Darmstoffwechsel können dazu beitragen, dass nicht jeder EGCG in gleichem Maße aufnehmen kann.
• EGCG unterliegt nach der Aufnahme auch einem Stoffwechsel in der Leber. Hier können bestimmte Enzyme EGCG in verschiedene Stoffwechselprodukte umwandeln. Einige dieser Metaboliten können weiterhin biologisch aktiv sein und zur Gesamtwirkung von EGCG beitragen.

Ausscheidung

Die im Dünndarm nicht absorbierten Flavonoid-Glykoside werden durch die Mikroorganismen des Kolons in freie Phenolsäuren und Flavonoidaglykone umgeformt. Während ein Teil diese Flavonoide passiv in das Kolonepithel (Darmschleimhaut) gelangt, wird der andere Teil weiterhin durch die Mikroflora abgebaut und über den Kot ausgeschieden [1].

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Wierzejska R. Tea and health – a review of current state of knowledge. Przegl Epidemiol. 2014;68(3):501-6, 595-9
3. Khan N, Mukhtar H. Tea and health: studies in humans. Curr Pharm Des. 2013;19(34):6141-7
4. Khan N, Mukhtar H. Tea Polyphenols in Promotion of Human Health. Nutrients. 2018 Dec 25;11(1):39
5. Kochman J, Jakubczyk K, Antoniewicz J, Mruk H, Janda K. Health Benefits and Chemical Composition of Matcha Green Tea: A Review. Molecules. 2020 Dec 27;26(1):85
6. Bhagwat S, Haytowitz DB, Holden JM. USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods. Release 3.1, December 2013 Slightly revised, May 2014
7. Saklar S, Ertas E, Ozdemir IS, Karadeniz B. Effects of different brewing conditions on catechin content and sensory acceptance in Turkish green tea infusions. J Food Sci Technol. 2015 Oct;52(10):6639-46.
8. Henning SM, Choo JJ, Heber D. Nongallated compared with gallted flavon-3-ols in green and black tea are more bioavailable. J Nutr. 2008 Aug;138(8):1529S-1534S.