Flavone

Flavone sind eine Untergruppe der Flavonoide, einer umfangreichen Klasse von Pflanzenmetaboliten, bekannt für ihre Rolle als Farbstoffe, die hauptsächlich zur Gelbfärbung in einer Vielzahl von Blumen und Früchten beitragen. Die strukturelle Basis der Flavone besteht aus einem Flavon-Grundgerüst, das zwei Benzolringe (A und B) und einen zentralen Heterocyclus, einen sauerstoffhaltigen Ring (C), umfasst. Dieses C-Ring-System verbindet die beiden Benzolringe und bildet eine charakteristische dreidimensionale Struktur.

Chemische Struktur und Modifikationen

Das Grundgerüst der Flavone kann durch Hydroxyl-, Methyl- und Methoxygruppen modifiziert werden, die entweder direkt an den Ringen angebracht oder über glykosidische Bindungen mit Zuckermolekülen verbunden sein können. Diese Modifikationen sind nicht nur für die solvatationsabhängige Löslichkeit und Stabilität der Flavone entscheidend, sondern auch für ihre biologische Aktivität. Beispielsweise erhöhen Hydroxylgruppen die Wasserlöslichkeit und die Fähigkeit, freie Radikale zu neutralisieren, was die antioxidative Kapazität der Flavone verstärkt.

Biologische Funktionen und Vorkommen

Flavone kommen natürlich in vielen Pflanzen vor, insbesondere in Doldengewächsen und Kräutern, und spielen eine entscheidende Rolle im Pflanzenstoffwechsel. Sie tragen zum Schutz der Pflanzen vor UV-Strahlung bei und sind an der Abwehr von Pathogenen beteiligt. In der menschlichen Ernährung sind sie wegen ihrer antioxidativen Eigenschaften von Interesse, die potenziell zum Schutz vor chronischen Krankheiten wie Herzkrankheiten und Krebs beitragen können. Flavone wie Apigenin und Luteolin, gefunden in Sellerie und gelben Paprika, haben gezeigt, dass sie Entzündungen reduzieren und die zelluläre Gesundheit unterstützen können.

Die häufigsten Flavone

• Acacetin
• Apigenin
• Chrysetin
• Chrysin
• Chrysoeriol
• Diosmetin
• Eupatorin
• Genkwanin
• Luteolin
• Tectochrysin
• Tricetin
• Tricin
• Scutellarein
• Sinensetin

Quellen und Beispiele

Unter den bekanntesten Flavonen sind:

• Apigenin: Vorhanden in Dahlien, Kamille und Sellerie.
• Luteolin: Verursacht die Gelbfärbung in der gelben Paprika und dem gelben Fingerhut.
• Chrysin: Gefunden in Honig und Propolis.

Diese Flavone und ihre Derivate spielen eine wichtige Rolle nicht nur in der Pflanzenbiologie, sondern auch in der menschlichen Gesundheit, indem sie antioxidative, antiinflammatorische und möglicherweise antikarzinogene Eigenschaften bieten. Eine ausgewogene Ernährung, die reich an flavonhaltigen Früchten und Gemüse ist, unterstützt die Gesundheit durch die Bereitstellung dieser wichtigen sekundären Pflanzenstoffe [1, 2].

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag