Gallocatchin – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Gallocatechin (GC) gehört zu den farblosen Flavanolen, welche eine Untergruppe der Flavonoide sind. Diese werden zu den sekundären Pflanzenstoffen (bioaktive Substanzen mit potentiell gesundheitsfördernder Wirkung) gerechnet.

Gallocatchin besteht aus dem Catechin-Grundgerüst und einem Gallat-Rest, welcher sich in einer isomeren trans-Position befindet. Das Catechin setzt sich aus zwei Benzolringen, in deren Mitte ein O-heterozyklischer Pyranring zu finden ist, zusammen. Am Pyranring sind das zweite und dritte Kohlenstoff mit einer Einfachbindung verbunden. Zudem befindet sich am 3. Kohlenstoff eine Hydroxygruppe [1]. Die Summenformel lautet C₁₅H₁₄O₇.

Gallocatechin ist beispielsweise in Kakaobohnen und grünem sowie schwarzem Tee enthalten [6].

Synthese

Als sekundärer Pflanzenstoff wird Gallocatechin nur von Pflanzen synthetisiert (hergestellt) und ist hier in den Randschichten und in den äußeren Blättern zu finden. Daher kommt Gallocatechin vorrangig in pflanzlichen Lebensmitteln vor, wobei der Gehalt je nach Anbauweise, Jahreszeit und Sorte des Lebensmittels variiert.
Quantitativ (mengenmäßig) haben 100 g Kakaobohnen mit 8.362,0 mg Gallocatechin den bedeutendsten Anteil [4]. Des Weiteren sind in 100 g frisch gebrühtem grünen Tee 1,54 mg Gallocatechin enthalten.

Im pflanzlichen Organismus kommen Flavonoide wie Gallocatechin überwiegend in gebundener Form als Glykosid (Bindung an Glucose) und zum geringen Teil in freier Form als Aglykon (ohne Zuckerverbindung) vor [1].

Resorption

Die nutritiv (über die Ernährung) aufgenommenen freien und glykosidisch gebundenen Flavonoide gelangen in den Dünndarm. Die Flavonoid-Aglykone werden über passive Diffusion in die Enterozyten (Zellen des Dünndarmepithels) aufgenommen. Ein Teil der Flavonoid-Glykoside wird über den Natrium/Glucose-Cotransporter-1 (SGLT-1) absorbiert (aufgenommen). Dieser schleust Natriumionen zusammen mit Glucose mittels eines Symports (gleichgerichteter Transport) in die Zelle [1]. Auf diese Weise gelangen die Flavonoid-Glykoside intakt ins Mukosaepithel (Darmschleimhaut). Die im Dünndarm nicht absorbierten Flavonoid-Glykoside werden durch die Mikroorganismen des Colons (Dickdarm) in freie Phenolsäuren und Flavonoidaglykone umgeformt. Während ein Teil diese Flavonoide passiv in das Colonepithel gelangt, wird der andere Teil weiterhin durch die Mikroflora abgebaut und über den Fäzes (Kot) ausgeschieden.

Flavonoide sind mit > 15 % gut bioverfügbar [1]. Die Zubereitung im Wasser kann zu einem 50%igen Verlust der wasserlöslichen Flavonoide führen. Um grünen Tee optimal aufzubrühen, eignet sich eine Temperatur von 85 °C. In einer Studie wurde festgestellt, dass die Gehalte von Catechin, Gallocatechin sowie Gallocatechingallat kontinuierlich mit der Dauer der Ziehzeit steigen [5]. Die Gehalte an Epicatechin, Epicatechingallat, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat nehmen innerhalb der ersten 3 bis 5 Minuten zu. Danach sinkt deren Anteil im grünen Tee [5]. Auch anhand sensorischer Punkte schneidet der grüne Tee nach einer Ziehzeit von 3 bis 5 Minuten am besten ab. Je länger der grüne Tee zieht, umso bitterer wird der Geschmack sowie das Aroma [5].

Transport und Verteilung im Körper

Absorbierte Flavonoide werden über die Pfortader zur Leber transportiert. Hier erfolgt die Konjugation oder Methylierung mit Glucuronsäure oder Sulfat über die Phase-II-Reaktionen [1]. Anschließend kommt es zur Elimination über die Galle.

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Wierzejska R: Tea and health – a review of current state of knowledge. Przegl Epidemiol. 2014;68(3):501-6, 595-9.
3. Khan N, Mukhtar H: Tea and health: studies in humans. Curr Pharm Des. 2013;19(34):6141-7.
4. Bhagwat S, Haytowitz DB, Holden JM: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods. Release 3.1, December 2013 Slightly revised, May 2014
5. Saklar S, Ertas E, Ozdemir IS, Karadeniz B: Effects of different brewing conditions on catechin content and sensory acceptance in Turkish green tea infusions. J Food Sci Technol. 2015 Oct;52(10):6639-46.
6. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag