Quercetin – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Quercetin ist ein natürlich vorkommendes Flavonoid aus der Gruppe der Flavonole. Es gehört zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Die chemische Struktur von Quercetin besteht aus einem Flavonol-Ring mit daran gebundenen Hydroxyl- und Methoxylgruppen. In Pflanzen liegt Quercetin in glykosidischer Form vor, zum Beispiel als Rutin (Quercetin-3-O-rutinosid) oder Isoquercitin (Quercetin-3-O-glucosid).

Quercetin ist in einer Vielzahl von pflanzlichen Lebensmitteln wie Obst und Gemüse, Tee und Wein vorhanden. Zwiebeln weisen Untersuchungen zufolge den höchsten Quercetin-Gehalt auf (ungefähr 300 mg/kg). Weitere geeignete Quellen sind Äpfel, Beeren, Trauben, grüner und schwarzer Tee und viele Gemüsesorten wie Spinat und Brokkoli. Je nach Verzehr von Gemüse, Tee und Obst variiert die Quercetin-Aufnahme von 5 bis 80 mg pro Tag, mit Spitzenwerten von 250-500 mg, wobei in verschiedenen Ländern unterschiedliche Nahrungsaufnahmen berichtet werden.

Die Verwendung von Quercetin in der Ernährung ist vielfältig. Es kann als Nahrungsergänzungsmittel eingenommen werden, um von seinen antioxidativen und potenziell gesundheitsfördernden Eigenschaften zu profitieren. Weiterhin wird Quercetin häufig in der Lebensmittelindustrie als natürlicher Farb- und Aromastoff eingesetzt. Seine Fähigkeit, oxidative Schäden zu bekämpfen und Entzündungen zu hemmen, macht es zu einem vielversprechenden Bestandteil einer gesunden Ernährung und einer potenziellen Unterstützung bei verschiedenen gesundheitlichen Herausforderungen [6-9].

Synthese

Die Synthese von Quercetin erfolgt in Pflanzen durch den Shikimat-Weg und die Phenylpropanoid-Biosynthese. Dabei werden Vorläufermoleküle wie Shikimatsäure und Phenylalanin enzymatisch zu Quercetin umgewandelt. Pflanzen produzieren Quercetin als Teil ihrer Abwehrmechanismen gegen Umweltstressoren wie UV-Strahlung, Krankheitserreger und Schädlinge [10].

Resorption

Die Resorption von Quercetin-Glykosiden im menschlichen Darm kann sich je nach Art des gebundenen Zuckermoleküls unterscheiden. Die vorliegenden Erkenntnisse deuten darauf hin, dass Quercetin-Glucoside (wie sie hauptsächlich in Zwiebeln oder Schalotten vorkommen) wesentlich besser absorbiert werden als die Rutinoside (die wichtigsten Quercetin-Glykoside im Tee). Die Glucoside werden im Dünndarm effizient durch Beta-Glucosidasen zu ihrer Aglykon-Form hydrolysiert, von der dann ein Großteil absorbiert wird. Quercetin-Glykoside werden als konjugierte Formen besser absorbiert als Quercetin selbst. Studien deuten darauf hin, dass Quercetin im oberen Abschnitt des Dünndarms absorbiert wird. Es wird größtenteils passiv über den Parazellularraum aufgenommen, aber auch durch aktive Transportmechanismen, wie die Glukose-Transporter SGLT1 und GLUT2. Die Absorption kann durch die Nahrungsmatrix, aus der Quercetin aufgenommen wird, und die gleichzeitige Aufnahme von Nahrungsbestandteilen wie Ballaststoffen und Fett beeinflusst werden [10].

Bioverfügbarkeit

Die Bioverfügbarkeit von Quercetin ist aufgrund mehrerer Faktoren begrenzt. Erstens ist Quercetin in Wasser schlecht löslich, was seine Aufnahme im Dünndarm beeinträchtigt. Zweitens führt sein umfassender Stoffwechsel in der Leber und im Darmepithel dazu, dass es in Metabolite mit geringerer biologischer Aktivität umgewandelt wird. Drittens kann die Darmmikrobiota ("Darmflora") die Aufnahme und den Stoffwechsel von Quercetin beeinflussen, was die Bioverfügbarkeit verringern kann [1]. Zu weiteren Faktoren, die die Aufnahme und Nutzung von Quercetin beeinflussen, gehören:

1. Nahrungsmittelmatrix: Die Art der Nahrung, in der Quercetin vorkommt, spielt eine entscheidende Rolle für die Bioverfügbarkeit. Quercetin ist fettlöslich, daher kann seine Aufnahme durch die Kombination mit fetthaltigen Nahrungsmitteln verbessert werden. Eine Studie konnte zeigen, dass die Absorption von Quercetin um etwa 32-45 % gesteigert werden kann, wenn das Präparat zusammen mit einer Mahlzeit eingenommen wird, die einen Fettgehalt von 4-15 g aufweist [2].
2. Transport- und Lagerungszeit sowie Verarbeitung/Zubereitung: Quercetin unterliegt in pflanzlichen Lebensmitteln einem zeitlichen Abbau, der hauptsächlich während des Transports und der Lagerung innerhalb weniger Wochen auftritt [3]. Auch die Art der Zubereitung von Lebensmitteln beeinflusst die Form von Quercetin und somit seine Verfügbarkeit für den Körper. Zum Beispiel kann das Erhitzen von Lebensmitteln oder das Schneiden und Kochen die Verfügbarkeit von Quercetin beeinflussen.
3. Quercetin-Form: Die verschiedenen Formen von Quercetin, die in Pflanzen vorkommen, weisen oft eine deutlich geringere antioxidative Aktivität auf. Eine Untersuchung zeigte beispielsweise, dass im Quercetin-Extrakt aus Zwiebeln nur etwa 2 % in der Form des unglykosylierten Ursprungsstoffs Algykon-Quercetin enthalten waren, während der Großteil in einer glykosylierten Form vorlag, die jedoch eine erheblich verringerte antioxidative Kapazität aufwies [4].

Aus diesen Gründen sind Lebensmittel allein nur begrenzt für die effektive Zufuhr von Quercetin geeignet, während standardisierte Extrakte nicht nur eine präzisere, sondern vor allem auch eine höhere Dosierung von Quercetin ermöglichen. Aktuelle Forschungen beschäftigen sich mit der Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Quercetin (darunter Quercetin in Form von Phytosomen, Liposomen, Mikro- oder Nanoteilchen). So wird phytosomales Quercetin, eine homogene Mischung aus Quercetin-Teilchen und Phospholipiden, 20-mal besser absorbiert als reines Quercetin (bezogen auf das Gewicht) [5].

Transport und Verteilung im Körper

Nach der Resorption gelangt Quercetin in den Blutkreislauf und wird im Plasma an Proteine gebunden, insbesondere an Albumin. Die kontinuierliche Aufnahme von Quercetin über die Nahrung führt zu einer Anreicherung im Blut und erhöht signifikant die Quercetin-Konzentration im Plasma, die mit ihrer diätetischen Aufnahme korreliert. Nach der Aufnahme wird Quercetin in verschiedene Organe, einschließlich des Dünndarms, des Dickdarms, der Leber und der Nieren, verteilt und metabolisiert (verstoffwechselt). Metaboliten, die im Dünndarm und in der Leber durch Biotransformationsenzyme gebildet werden, umfassen methylatierte, sulfo-substituierte und glucuronidierte Formen.

Des Weiteren wurden die folgenden Fachbücher für die Verfassung dieses Artikels herangezogen [11, 12].

Literatur

1. Aghababaei F, Hadidi M. Recent Advances in Potential Health Benefits of Quercetin. Pharmaceuticals (Basel). 2023 Jul 18;16(7):1020
2. Guo Y, Mah E, Davis CG, Jalili T, Ferruzzi MG, Chun OK, Bruno RS. Dietary fat increases quercetin bioavailability in overweight adults. Mol Nutr Food Res. 2013 May;57(5):896-905
3. Wang W, Sun C, Mao L, Ma P, Liu F, Gao Y. The biological activities, chemical stability, metabolism and delivery systems of quercetin: A review. Trends Food Sci Technol. 2016 Okt;56:21-38
4. Lesjak M, Beara I, Simin N, Pintac D, Majkic T, Bekvalac K Orčić D, Mimica-Dukić N. Antioxidant and anti-inflammatory activities of quercetin and its derivatives. J Funct Foods. 2018 Jan;40:68-75
5. Riva A, Ronchi M, Petrangolini G, Bosisio S, Allegrini P. Improved Oral Absorption of Quercetin from Quercetin Phytosome®, a New Delivery System Based on Food Grade Lecithin. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 2019 Apr;44(2):169-177.
6. Batiha GE, Beshbishy AM, Ikram M, Mulla ZS, El-Hack MEA, Taha AE, Algammal AM, Elewa YHA. The pharmacological activity, biochemical properties, and pharmacokinetics of the major natural polyphenolic flavonoid: quercetin. Foods. 2020;23;9(3):374
7. Ulusoy HG, Sanlier N. A minireview of quercetin: from its metabolism to possible mechanisms of its biological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2019:1-14
8. Anand David AV, Arulmoli R, Parasuraman S. Overviews of biological importance of quercetin: a bioactive flavonoid. Pharmacogn Rev. 2016;10(20):84-89
9. Ozgen S, Kilinc OK., Selamoglu Z. Antioxidant Activity of Quercetin: A Mechanistic Review Kuersetinin Antioksidan Aktivitesi: Mekanik Bir Derleme. Turk. J. Agric.-Food Sci. Technol. 2016;4:1134-1138
10. Li Y, Yao J, Han C, Yang J, Tabassum Chaudhry M, Wang S, Liu H, Yin Y. Quercetin, Inflammation and Immunity. Nutrients. 2016; 8(3): 167
11. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
12. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag