Secoisolariciresinol – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Secoisolariciresinol ist ein pflanzliches Lignan, das hauptsächlich in Samen, Vollkornprodukten, Gemüse und Früchten vorkommt. Es wird insbesondere in Leinsamen in hohen Konzentrationen gefunden und spielt eine Rolle in der Prävention chronischer Erkrankungen, indem es antioxidative und östrogene Eigenschaften aufweist [1, 2].

Definition und Struktur

Secoisolariciresinol gehört zu den Lignanen, einer Gruppe von sekundären Pflanzenstoffen, die biologisch aktive Polyphenole enthalten. Chemisch gesehen besteht es aus zwei Phenylpropan-Einheiten, die durch eine zentrale Oxymethylen-Gruppe verbunden sind. Diese Struktur ermöglicht es Secoisolariciresinol, sowohl als Antioxidans zu wirken, als auch östrogene Wirkungen zu entfalten.

Synthese in Pflanzen

Die Biosynthese von Secoisolariciresinol in Pflanzen beginnt mit dem Phenylpropanoidweg, der Phenylalanin als Ausgangsstoff nutzt. Durch eine Reihe von Enzymreaktionen, einschließlich Hydroxylierungen und Methylierungen, wird Phenylalanin schließlich in Secoisolariciresinol umgewandelt. Die entscheidenden Enzyme in diesem Prozess sind Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL), Cinnamat-4-Hydroxylase (C4H), und Cinnamylalkohol-Dehydrogenase (CAD).

Resorption und Metabolismus

Im menschlichen Körper wird Secoisolariciresinol nicht direkt resorbiert, sondern muss erst durch die Darmflora in absorbierbare Formen wie Enterolacton und Enterodiol umgewandelt werden. Diese Umwandlung erfolgt durch bakterielle Fermentation im Dickdarm. Die entstandenen Metaboliten Enterolacton und Enterodiol sind biologisch aktiv und können vom Darm absorbiert werden.

Transport und Verteilung

Nach der Umwandlung in die aktiven Metaboliten Enterolacton und Enterodiol werden diese über das Portalblut zur Leber transportiert, wo sie weiter verstoffwechselt werden können. Anschließend gelangen sie in den allgemeinen Blutkreislauf und werden zu verschiedenen Geweben transportiert. In den Geweben können sie ihre biologischen Effekte ausüben, indem sie an östrogene Rezeptoren binden oder antioxidative Wirkungen entfalten.

Ausscheidung

Die Metaboliten von Secoisolariciresinol werden hauptsächlich über den Urin ausgeschieden, einige werden auch über die Fäzes eliminiert. Die Ausscheidung erfolgt nach der Konjugation mit Glucuronsäure oder Sulfat in der Leber, wodurch die Wasserlöslichkeit der Metaboliten erhöht wird und sie über die Nieren oder den Darm ausgeschieden werden können.

Secoisolariciresinol zeigt durch seine komplexe Biotransformation und seine vielfältigen biologischen Aktivitäten eine bedeutende Rolle im menschlichen Stoffwechsel und der Krankheitsprävention.

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag