Stilbene

Stilbene sind eine Gruppe von natürlichen Verbindungen, die zu den Phytoalexinen gehören. Diese Verbindungen haben antimikrobielle Eigenschaften und dienen Pflanzen als Abwehrmechanismus gegenüber verschiedenen Krankheitserregern.

Stilbene sind organische Verbindungen, bestehend aus zwei Benzolringen, die durch eine kurze Ethylenbrücke miteinander verbunden sind. Diese einfache Struktur verbirgt eine erstaunliche Vielfalt an biochemischen Aktivitäten.

Vorkommen

Stilbene kommen in einer Vielzahl von Pflanzen vor, jedoch in unterschiedlichen Konzentrationen. Sie sind besonders reichlich in Trauben, Beeren, Nüssen und einigen Hölzern wie Kiefer und Eukalyptus zu finden. Resveratrol ist das bekannteste Beispiel für ein Stilben, das in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in Trauben, Erdnüssen und einigen Beeren.

Andere Stilbene sind beispielsweise:

• Pterostilben: Diese Verbindung ist strukturell ähnlich wie Resveratrol und kommt ebenfalls in Trauben vor, aber auch in anderen Pflanzen wie Blaubeeren und Pinien.
• Piceatannol: Dieses Stilben ist ein Methoxylierungsprodukt von Resveratrol und kommt in verschiedenen Pflanzen, darunter Trauben, Erdnüsse und Heidelbeeren, vor.
• Pinosylvin: Pinosylvin ist ein Stilben, das in Kiefern vorkommt.

Funktionen

In Pflanzen erfüllen Stilbene mehrere Funktionen. Sie dienen als Abwehrstoffe gegen Pathogene wie Bakterien und Pilze. Weiterhin können sie als Antwort auf Stressfaktoren wie UV-Strahlung, Verletzungen oder Infektionen gebildet werden. Durch ihre antimikrobiellen und antioxidativen Eigenschaften helfen sie der Pflanze, sich gegen verschiedene Bedrohungen zu verteidigen. In einigen Pflanzen fungieren Stilbene auch als Signalstoffe, die zur Kommunikation zwischen verschiedenen Pflanzenteilen oder sogar zwischen verschiedenen Pflanzen beitragen können.

Die biochemische Bedeutung der Stilbene liegt in ihrer Fähigkeit, eine Vielzahl von Reaktionen im Pflanzenkörper auszulösen. Ihre antioxidative Wirkung ist besonders hervorzuheben, da sie Pflanzen vor oxidativem Stress schützt. Weiterhin sind sie an der Regulation des Zellwachstums und der Zellteilung beteiligt, was für die gesunde Entwicklung der Pflanzen von entscheidender Bedeutung ist.

Aufgrund ihrer antioxidativen Eigenschaften und möglichen gesundheitlichen Vorteilen für den Menschen sind Stilbene, insbesondere Resveratrol, Gegenstand intensiver Forschung [1, 2].

Literatur

1. Hahn A, Ströhle A & Wolters M. (2023). Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie (4. Auflage). Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2. Sharma AK, Sharma A (2024). Natural Secondary Metabolites. From Nature, Through Science, to Industry. (1st Ed.). Springer Verlag